≪小江戸川越のぶらり散歩（写心紀行）≫

 川越城を奪われたことにより、南武蔵が後北条氏のものになったことは、上杉氏としては我慢ならないことで、奪い返す機会をうかがっていた。
　天文１４年（1545）後北条氏が駿河の今川氏と戦っているのをいいことに、山内・扇谷両上杉は力を合わせて、最後の本拠地である上野から兵を集めて奥州街道を南下し、狭山市柏原、川越市の砂窪（砂久保）に本陣を置き、川越城を囲んだ。
一方これまで上杉氏とは犬猿の仲であった古河公方も、後北条氏の力が増大になるのを恐れて、川越城包囲軍に参加することになった。後北条氏という共通の敵ができたとたん、皮肉にも公方と管領の同盟が結ばれたのだ。
　駿河にいた北条氏康は、天文１５年わずかの兵を率いて川越城の救援に向かった。この時の合戦も先の川越城攻略の時と同じ夜戦であった。氏康側の軍は川越城包囲軍に比べ、あまりにも小勢であったが、再び夜戦に持ち込んでの見事な奇襲攻撃により、勝利を収めた。
この戦いで扇谷上杉朝定は２３歳の若さで他界、長期間にわたり南武蔵を統括してきた扇谷上杉氏は滅亡した。また、扇谷上杉朝定に加勢して管領家の権威を回復しようとした山内上杉憲政は分国上野の平井城に逃れ、さらに、　後北条氏に追われて越後に入り、長尾景虎のもとに身を寄せ、長尾景虎を養子にして関東管領職を譲り、景虎も上杉姓を名乗り「上杉謙信」となり、後北条氏の当面の敵となった。したがって後北条氏は、北に備えることが、いちばん心を用いることとなった。
 

小田原の北条が上杉追放に成功
　道灌の死は、戦国の世といわれる乱世に入って９年目、力を持つ守護大名や各地に起こった戦国大名が領地を広げ、やがて天下を取ろうと野心を抱いていた。それには、まず、江戸・河越・岩槻などをはじめとする上杉氏の勢力をつぶすことが必要だった。こうした情勢のもとにあって、伊豆から相模の小田原に出てきた北条早雲は、源頼朝以来の武蔵を手に入れるため、じわじわ進出を始め、江戸・河越・岩槻の３城を落とすことを当面の目標として、気長くじっくり一歩一歩確実に進むことにしたことがうかがえる。
　大永４年（1524）後北条氏は江戸を攻め、城主上杉朝興は河越城に逃れた。続いて翌年には管領家の家臣である岩槻城の太田氏を攻略する。しかし、後北条氏は上杉朝興が逃げ込んだ河越城をすぐに攻撃せずに、天文６年（1537）に幼い朝定が跡を継いだこの時を逃さず攻め込んだ。　北条氏綱は７月１１日数万の兵を率いて、武蔵野を進み、１５日には狭山市の三木の原に陣を敷いた。
　一方、城主上杉朝定を川越城に残したまま、叔父の上杉朝成は大軍を率いて、三木の原で迎え討つことになった。
　旧暦の７月１５日は満月の夜、両軍は激戦を繰り広げた。叔父上杉朝成は捕らえられたため、川越城の上杉方は惨敗となり、城主朝定は南畑出身の難波田弾正の籠る松山城に逃げた。
こうして多数の死傷者を出した戦いで上杉氏は敗北し、南武蔵は後北条の勢力下に入った。
 

　長禄元年（1457）に造られた江戸、河越、岩槻の三城は、扇谷上杉氏が古河公方に備えるために太田道真・道灌父子が築いた城、
　築城から10年、川越城で隠居生活をおくっていた主君扇谷上杉持朝が亡くなり、その後20年間は、太田道灌の大活躍の時期であった。当時、上杉氏は古河公方に備えなければならず、また、山内上杉の重臣長尾景春やこれと組んで武蔵・相模の反上杉勢力に取り囲まれていた。さらに、同じ上杉氏の宗家である山内上杉氏との仲も、勢力争いからこじれがちになっていた。この難しい情勢の中で、扇谷上杉氏が関東の武将としてやってこられたのは、戦略家としての道灌の働きが大きかったからだということです。
　ところが、文明18年（1486）に、太田道灌が主君扇谷上杉定正によって殺された。これは道灌のために扇谷上杉氏が上に立つことを恐れた山内上杉氏が、「道灌が謀反を起こそうとしている」と扇谷上杉定正に吹き込んだのがきっかけだといわれています。
　優れた戦略家を自らの手で葬った扇谷上杉氏は当然のようにやがて衰退の一途をたどることになります。
 

　河越氏が去った後の河越
鎌倉公方であった足利成氏は、自身が遠征中で不在となっていた本拠地・鎌倉を上杉氏援軍の今川範忠勢によって制圧されてしまう。足利成氏は鎌倉に戻るのを断念して下総国古河に拠点を構えた事から以後古河公方と呼ばれ、室町幕府の支持を得た上杉氏と関東を二分する争いになった。
　武蔵国東部の低湿地帯は、上杉氏と古河公方の対立の最前線となったため、古河公方の勢力（古河城や関宿城・忍城など）に対抗する上杉氏の本拠地として、１４５７年（長禄元年）、扇谷上杉氏の上杉持朝は、家宰の太田道真、太田道灌父子に河越城（川越城）の築城を命じ、自ら城主となった。加えて、上杉持朝は南方の下総国との国境に江戸城も築城させ、道灌を城主とし、両城を軍事道路（後の川越街道）で結び、古河公方への防衛線を構築した。